Витебск в составе Великого Княжества Литовского и Речи Посполитой
В 1320 году после смерти князя Ярослава Васильевича, последнего из княживших Рогволодовичей, Витебск отходит в наследство его дочери Марии. Витебским князем становится её муж Ольгерд Гедиминович. Витебское княжество входит в состав Великого Княжества Литовского с правами автономии.
Став князем витебским Ольгерд проводил политику, направленную на укрепление и развитие города. Начато возведение каменных фортификационных сооружений вокруг города в соответствии с новейшими европейскими достижениями. Строительство проходило в период с 1330 по 1351 год. В результате каменными стенами с оборонительными башнями были укреплены Верхний и Нижний замки. Строительство завершено второй супругой Ольгерда — тверской княжной Ульяной, на которой он женился в 1332 году (по другим сведениям в 1347-м) после смерти Марии.
Каменное строительство не ограничивалось возведением оборонительных укреплений. В Верхнем замке Ольгердом построены княжеские палаты, в Заручавье — Свято-Духовская церковь, на Нижнем замке перестроена Благовещенская церковь.
В 1345 году Ольгерд становится великим князем литовским. Витебск передан князю Андрею (сын от первого брака с Марией). Позже город получила в пожизненное владение жена Ольгерда Ульяна. Традиции каменного зодчества были продолжены Ульяной. По приказу княжны на Узгорье построена церковь Иоанна Богослова, при Свято-Духовском храме основан женский монастырь.
1351 г. — Закончен Нижний замок (8 га): 11 башен, 3 брамы, 2 мельницы, 3 внутренние церкви, мостовые, улица Великая соединяет Верхний и Нижний замки.
Находясь в составе Великого Княжества Литовского, город пользовался льготами и автономией, вокруг него были возведены мощные фортификационные укрепления. До 1351 в городе были воздвигнуты каменные Верхний и Нижний замки, княжеский дворец.
1353 г. — Закончено строительство второй каменной церкви Святого Духа в Заручавьи и начато построение девичьего Святодуховского монастыря, в котором в 1393 году затворилась Юлиания Тверская под именем Марфы. Строительство деревянной церкви Иоанна Богослова на Узгорье (район улицы Коммунистической). Началось строительство в Узгорье Успенской, Воскресенской и Введенской деревянных церквей.
За 25-летний период жизни князя Ольгерда в Витебске город превратился в развитый административный, экономический, культурный, религиозный и военный центр белорусских земель.
В 1410 витебская хоругвь принимала участие в Грюнвальдской битве.
С 1506 Витебск стал центром Витебского воеводства Великого Княжества Литовского, а с 1569 года — Речи Посполитой.
С ХV века началась застройка Завитьбенья в Витебске.
В 1441 году город Витебск отнесен к 15 самым большим городам Великого Княжества Литовского.
В 1450 году воздвигнута в Задвинье церковь Ильи-пророка фундаторством строительства которой явился король Казимир.
Во второй половине XV в. жизнь города протекала более или менее спокойно. Король Казимир дважды (в 1451 и 1469 гг.) был здесь, инспектировал укрепления Витебска и дал его жителям «Уставную грамоту», которая регламентировала их жизнь и деятельность. В грамоте зафиксированы фактическая автономия Витебской земли, права и обязанности горожан, местных феодалов и боярства. Одной из основных повинностей местных жителей было участие в военных походах: «А на войну быти им с нами посполу готовыми».
В Витебске существовала особая группа жителей, так называемые «конные мещане», которые, живя в городе, одновременно владели имениями, служа за это государству «конем». Главной их обязанностью было несение службы «збройно» в конном земском ополчении во время «посполитого рушенья» вместе со шляхтой. Во второй половине XVI в. конные мещане дали для войска 100 лошадей. Вдобавок они «оправляли» Замковую гору, строили острог. В документах XV—XVI вв. приведен ряд обязанностей горожан, связанных с охраной и ремонтом укреплений.
В 1451 году Витебск посещает Великий князь Литовский и король Польский Казимир IV.
1469 год — Второе посещение Витебска Великим князем Литовским и королем Польским Казимиром IV.
1479 год — Братья Великого князя Московского Ивана III Андрей и Борис бегут в ВКЛ и получают в кормление Витебск до своего возвращения в Москву в 1480 году.
1500—1503 г.г. — Война Московского княжества с Великим Княжеством Литовским. Заняты земли Витебского княжества.
1512—1522 г.г. — на землях Витебского воеводства разворачиваются самые горячие сражения в русско-литовской войне. Город и его окрестности неоднократно сжигаются.
1534—1537 г.г. — новая русско-литовская война, опустошены и разгромлены окрестности Витебска, сожжен посад Витебска.
1558—1583 г.г. — Ливонская война, во время которой войска Ивана Грозного в 1562 году осаждали Витебск и сожгли витебские предместья
С середины ХVI века весьма активно развиваются Узгорский и Завитьбенский посады. Рядом с Завитьбенским посадом, уже именуемом «место», появляются новые участки застройки – Острая могила, Воскресенка, Завитьбенные поля, Федоровщина у Ярного рва (нынешний район ул. Баумана).
И 1576 году основан Свято-Троицкий Марков монастырь.
В 1597 от короля Сигизмунда III Витебск получил свой герб («в блекитном полю образ святого Спаса Збавителя нашего, а при том зараз трохи нижей меч голый червоный, што ся мает розуметь кровавый»), а также грамоту на Магдебургское право, что давало возможность регулировать жизнь города с помощью собственной системы юридических норм и позволяло городу иметь свою печать, ратушу и гостиный двор. 17 марта 1597 года в Витебске построена деревянная Ратуша «Прыгожай Дамы», в этом же году в городе построена Рынковая площадь.
В 1623 году город был лишен Магдебургского права. Причиной этого стало восстание местных жителей против полоцкого униатского бискупа Иосафата Кунцевича, который был убит в ходе беспорядков. Городская Ратуша как символ самоуправления была разрушена, уничножены колокольни и казнено 18 витеблян.
В 1633 году Марков монастырь восстановлен князем Огинским и паном Севастьяном Мирским. Из Киева Петр Могила прислал преподобного Елисея с братией для возобновления служб.
1640—1644 (или 1649) гг. — в Витебске обосновался орден иезуитов. Был построен иезуитский костёл св. Иосифа и открыта иезуитская школа.
25 ноября 1644 г. — король Речи Посполитой Владислав IV вернул городу Магдебурское право и герб. Это стало благодарностью монарха за мужество витебских воинов в битве против московской армии.
1644 г. — Построены Иезуитский собор на Соборной площади (площадь Свободы) и начато строительство церкви Святой Троицы на Песковатиках.
Накануне войны с Русским царством сейм Речи Посполитой принял решение (1654 г.) относительно обороны Витебска. Город играл большую роль в обеспечении безопасности восточной границы Великого княжества Литовского. Согласно этому решению все жители города, посольские мещане и жители воеводства в случае опасности должны были встать на защиту Витебска под угрозой потери своих владений и привилегий.
1654 г. — Осада Витебска во время русско-польской войны 1654—1667 г.г. Под стенами города состоялась крупная битва.
1654—1657 г.г. — Витебск порабощают русские войска, и он входит в состав Русского государства. Из города в Москву угоняют полон из 10 тысяч витебских жителей.
В 1667 году во время Андрусовского перемирия Витебск снова вернулся в состав Великого Княжества Литовского. Город был освобожден от государственной подати на четыре года, и ему была дарована вечная амнистия.
1656 г. — Витебск посетил русский царь Алексей Михайлович. Во время посещения города на Двинской возвышенности царь устроил для жителей Витебска грандиозный пир, в котором принимал участие белорусский просветитель Симеон Полоцкий.
В 1664 году для московского царя Алексея Михайловича был составление чертежа Витебска.
1685 г. — Основан Бернардинский монастырь в Витебске.
1695 г. — Русский царь Петр I впервые в Витебске.
1700—1721 г.г. — Северная война России со Швецией, погибла 1/3 местного населения, город происходит в полнейший упадок. Восстановление происходит только через десятилетия.
1701 г. — Окончание строительства Троицкой церкви на Песковатиках.
В 1705 году Петр I уничтожает в витебских церквях униатские иконы и книги, писанные белорусским языком.
В 1708 году клевреты Мазепы арестовывают в Витебске украинского гетмана Кочубея и полковника Искры, искавших здесь царя, чтобы доложить об измене Мазепы Петру I. За это Город почти полностью сожжен драгунами поручика Соловьева по приказу Петра I, обвинившего город в измене. Сгорели 4 костела, 12 церквей, 20 улиц.
1737—1768 г.г. — Строительство костела Св.Антония и бернардинского монастыря.
1743—1785 г.г. — Строительство Базилианского монастыря, каменного здания Успенского собора и церкви мученика Иосафата Кунцевича.
1772 г. — Построена Воскресенская Рыночная церковь на средства мещанина Николая Смыка, как униатская на месте православной.
5 августа 1772 года после первого раздела Речи Посполитой Витебск отходит к России и входит в состав Белорусской губернии с центром в городе Витебске.